Dewar estudió Historia y Derecho en la Universidad de Glasgow. En 1966, dos años después de graduarse en Derecho, fue elegido por primera vez a la Cámara de los Comunes por Aberdeen South. Al no poder renovar su escaño en 1970, no volvió a la cámara hasta 1978. A partir ese año permaneció en el Parlamento hasta su muerte. Como miembro de la oposición ocupó el cargo de secretario de Estado «en la sombra» para Escocia en el gabinete opositor de Neil Kinnock, desde 1983 hasta 1992, y el de secretario de Estado en la sombra para seguridad social en los gabinetes opositores de John Smith, Margaret Beckett y Tony Blair, desde 1992 hasta que Blair lo nombró jefe de disciplina en la Cámara de los Comunes en 1995.
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